Ampicillin CAS: 69-53-4

Physical and chemical properties

This product is a white crystalline powder; taste bitter. This product in water, slightly soluble in chloroform, 

ethanol, ether or not essential oil insoluble; 

in dilute acid solution and dilute dissolved in alkaline solution.

Medical uses

Ampicillin is active against Gram-(+) bacteria including Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, 

some isolates of Staphylococcus 

aureus (but not penicillin-resistant or methicillin-resistant strains), and some Enterococci. Activity

 against Gram-(-) bacteria includes Neisseria meningitidis, some Haemophilus influenzae, and some

 Enterobacteriaceae. Its spectrum of activity is enhanced by co-administration 

of sulbactam, a drug that inhibits beta lactamase, an enzyme produced by bacteria to inactivate ampicillin 

and related antibiotics.

It is used for the treatment of infections known to be or highly likely to be caused by these bacteria. 

These include common respiratory infections

 including sinusitis, bronchitis, and pharyngitis, as well as otitis media. In combination with vancomycin 

(which provides coverage of ampicillin-resistant pneumococci),

 it is effective for the treatment of bacterial meningitis. It is also used for gastrointestinal infections caused by consuming 

contaminated water or food,

 such as Salmonella, Shigella, and Listeriosis.

Ampicillin is a first-line agent for the treatment of infections caused by Enterococci. The bacteria are an important cause

 of healthcare-associated

 infections such as endocarditis, meningitis, and catheter-associated urinary tract infections that are typically resistant

 to other antibiotics.

Side effects

Ampicillin is relatively non-toxic. Its most common side effects include rash, diarrhea, nausea and vomiting. In very rare 

cases it causes severe

 side effects such as angioedema, anaphylaxis and Clostridium difficile diarrhea.

Mechanism of action

Belonging to the penicillin group of beta-lactam antibiotics, ampicillin is able to penetrate Gram-positive 

and some Gram-negative bacteria. 

It differs from penicillin G, or benzylpenicillin, only by the presence of an amino group. That amino group 

helps the drug penetrate the outer 

membrane of Gram-negative bacteria.

Ampicillin acts as an irreversible inhibitor of the enzyme transpeptidase, which is needed by bacteria to 

make their cell walls. It inhibits the third 

and final stage of bacterial cell wall synthesis in binary fission, which ultimately leads to cell lysis; therefore 

ampicillin is usually bacteriocidal.