Β-Naphthol (CAS: 135-19-3)

2-Naphthol, or β-naphthol, is a fluorescent colorless crystalline solid with the formula C10H7OH. It is an

 isomer of1-naphthol, differing by the location of the hydroxyl group on the naphthalene ring. 

The naphthols are naphthalene homologues of phenol, but more reactive. Both isomers are soluble in

 simple alcohols, ethers, and chloroform. 2-Naphthol is a widely used intermediate for the production 

of dyes and other compounds.

Production

Traditionally, 2-naphthol is produced by a two-step process that begins with the

 sulfonation of naphthalene in sulfuric acid:

C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O

The sulfonic acid group is then cleaved in molten sodium hydroxide:

C10H7(SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O

Neutralization of the product with acid gives 2-naphthol.

2-Naphthol can also be produced by a method analogous to the cumene process.

Applications

Dyes

The Sudan dyes are popular dyes noted for being soluble in organic solvents. Several of the Sudan 

dyes are derived from 2-naphthol by coupling with diazonium salts. Sudan dyes I -IV and Sudan 

Red G consist of arylazo-substitutednaphthols.

Precursor to BINOL

They can be also used in the production of dyes and in organic synthesis. For example, 

2-naphthol reacts to form BINOL.

Safety

Naphthols (both 1 and 2 isomers) are used as biomarkers for livestock and humans

 exposed to polycyclic aromatic hydrocarbons.