(S)-Metolachlor(CAS: 87392-12-9; 178961-20-1) is an organic compound that is widely used as an herbicide.

S-Metolachlor Attribute

S-Metolachlor Molecular Formula

Synonyms: 2-Chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-[(1S)-2-methoxy-1-methylethyl]acetamide; S-metolachlor

It is a derivative of aniline and is a member of the chloroacetanilide herbicides. It is highly effective 

toward grasses but its application is also controversial.

Agricultural use

Its acts by inhibition of elongases and of the geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP) cyclases, which are part of 

the gibberellin pathway. It is used for grass and broadleaf weed control in corn, soybean, peanuts, sorghum, and 

cotton. It is also used in combination with other herbicides.

Metolachlor is a popular herbicide in the United States. Metolachlor is becoming less and less common. As 

originally formulated metolachlor was applied as a racemate, a 1:1 mixture of the (S)- and (R)-stereoisomers. 

The (R)-enantiomer is inactive, and modern production methods afford only (S)-metolachlor, thus current 

application rates are far lower than original formulations.

Production and basic structure

Metolachlor is produced from 2-ethyl-6-methylaniline (MEA) via condensation with methoxyacetone. 

The resulting imine is hydrogenated to give primarily the S-stereoisomeric amine. This secondary amine is

 acetylated with chloroacetylchloride. Because of the steric 

effects of the 2,6-disubstituted aniline, rotation about the aryl-C to N bond is restricted. Thus, for both the 

(R)- and the (S)-enantiomers exist as atropisomers. Both atropisomers of (S)-metolachlor exhibit the same

 biological activity.

Safety and ecological effects

Metolachlor has been detected in ground and surface waters in concentrations ranging from 0.08 to 4.5 parts 

per billion (ppb) throughout the U.S.[5] It is classified as a Category C pesticide by the United States 

Environmental Protection Agency (US EPA),which indicates limited evidence of carcinogenicity.[6] Evidence 

of the bioaccumulation of metolachlor in edible species of fish as well as its adverse effect 

on the growth and development raise concerns on its effects on human health. Though there is no set 

maximum concentration (maximum contaminant level, MCL) for metolachlor that is allowed in drinking 

water, the US EPA does have a health advisory level (HAL) of 0.525 mg/L.

Metolachlor induces cytotoxic and genotoxic effects in human lymphocytes. Genotoxic effects have also been 

observed in tadpoles exposed to metolachlor. Evidence also reveals that metolachlor affects cell growth. 

Cell division in yeast was reduced, and chicken embryos exposed to metolchlor showed a significant 

decrease in the average body mass compared to the control.