2-дезокси-D-рибоза CAS 533-67-5

Физические и химические свойства

[появление]

белый порошок.

[Растворимость в воде]

хорошо растворим

[температура плавления]

95 – 97

[точка кипения]

292

[ПКА / PKB]

13.58 (ПКА)

[Коэффициент распределения]

-2.05

дезоксирибоза, Или более точно 2-дезоксирибоза, Представляет собой моносахарид с идеализированной формулой h- (c = o) – (ch2) – (choh) 3 часа. Его название указывает на то, что это адеоксовый сахар, Что означает, что он получен из сахарной рибозы путем потери атома кислорода. Поскольку аморфные арабинозы и рибозы пентозы отличаются только стереохимией при c2′, 2-Дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, Хотя последний термин редко используется, потому что рибоза, нет. арабинозы, Является предшественником дезоксирибозы.

Существует несколько изомеров с формулой h- (c = o) – (ch2) – (choh) 3 часа, Но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции fischer. Термин «2-дезоксирибоза» может относиться к любому из двух энантиомеров: Биологически важная d-2-дезоксирибоза и редко встречающееся зеркальное изображение l-2-дезоксирибоза. D-2-дезоксирибоза является предшественником ДНК-нуклеиновой кислоты. 2-Дезоксирибоза является альдопентозой, то есть, Моносахарид с пятью атомами углерода и имеющий альдегидную функциональную группу.

В водном растворе, Дезоксирибоза в основном существует как смесь трех структур: Линейная форма h- (c = o) – (ch2) – (choh) 3-h и две кольцевые формы, Дезоксирибофураноза (“c3′-эндо”), С пятичленным кольцом, И дезоксирибопираноза (“c2′-эндо”), С шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей (тогда как с3′-эндо-форма предпочтительна для рибозы).

Как компонент dna, производные 2-дезоксирибозы играют важную роль в биологии. Молекула dna (дезоксирибонуклеиновая кислота), Который является основным хранилищем генетической информации в жизни, Состоит из длинной цепи дезоксирибозосодержащих единиц, называемых нуклеотидами, Связаны через фосфатные группы. В стандартной номенклатуре нуклеиновых кислот, ДНК-нуклеотид состоит из молекулы дезоксирибозы с органическим основанием (обычно аденин, тимин, Гуанин орцитозин), присоединенный к 1′-рибозному углероду. 5 ‘гидроксил каждой дезоксирибозной единицы заменен фосфатом (образующим нуклеотид), который присоединен к 3’-углероду дезоксирибозы в предыдущей единице.

Отсутствие 2 ‘гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, отвечает за повышенную механическую гибкость dna по сравнению с rna, Что позволяет предположить двойную спиральную конформацию, А также (у эукариот) компактно свернуты в ядро ​​малых ячеек. Двухцепочечные молекулы ДНК также обычно намного длиннее молекул рны. Основы rna и dna структурно схожи, Но rna одножильный, И сделаны из рибозы, в отличие от дезоксирибозы.

Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди-, И трифосфаты, А также 3′-5′-циклические монофосфаты.